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非共价固相有机合成简述

更新时间:2024-11-23      点击次数:161

非共价固相有机合成或NC-SPOS是固相合成的一种形式,其中有机底物不是通过共价键而是通过其他化学相互作用结合到固相上。该键可以由疏水基质和疏水锚之间的诱导偶极相互作用组成。只要反应介质本质上是亲水的(极性的),锚将保留在固相上。切换到非极性溶剂释放含有锚的有机基质。

 

在一个实验装置[1]中,疏水基质是RP硅胶(C18 ),锚是吖啶酮。吖啶酮被N-烷基化,末端烯基通过臭氧分解转化成醛。这种化合物被键合到RP硅胶上,该系统经历一系列有机反应。第一个反应是在水中与炔丙基溴的Barbier反应(绿色化学),第二个反应是Sonogashira偶联。底物可以在这些序列中变化,这样可以实现新化合物的化学库。

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The phosphorus ligand in the Sonogashira coupling with phenyliodine is the water soluble TPPTS ligand

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